《周礼·词谏》注曰：“谏，犹正也。以道正人行。”旧时指对君主、尊长的言行提出批评或劝告。东方朔曾任常侍郎、太中大夫等职，在侍从皇帝时，他经常利用时机多番进谏，以勇气和智慧劝言政事得失，不负谏官之职。

汉武帝喜欢微服出行打猎，为了不受侵扰，他下令将长安周边好几个县的百姓迁移出去，以别处荒田作为补偿，准备扩建，其地广达300余里，一直连接到终南山的上林苑，东方朔提出批评意见道：“夺取百姓肥沃土地，上损财政，下坏农桑，不可行之一也；致使荆棘蔓延，虎狼成群，毁亡人墓，拆生者屋，老幼流离失所，不可行之二也；作为君王，您不能为追求射猎的乐趣而以身犯险，荒废了治国理政的主业，不可行之三也。”东方朔还列举古人例子劝谏：“殷作九韨之宫而诸侯畔，灵王起章华之台而楚民散，秦兴阿房之殿而天下乱。”并表示，自己是“忘生触死”之言，汉武帝对东方朔敢于直谏的言行很欣赏，封东方朔为太中大夫，作为身边的顾问参议。

有一次，汉武帝的外甥昭平君醉后杀了一名女仆，被逮捕入狱，有大臣为他求情：“昭平君的母亲、陛下的妹妹隆虑公主，以前曾用黄金千斤预先为其子赎免死罪，陛下是批准了的。”。汉武帝流泪道：“妹妹老年得子，临终时还托付于我，但法令为先帝制定，我若因同情妹妹而违背先帝法令，又有何面目去祭祖呢?况且也对不起天下万民。”遂将昭平君判斩。东方朔看汉武帝悲伤不已，上前道：“明君执政，赏不避仇雠，诛不择骨肉，此乃天下幸甚! 臣东方朔举杯敬酒，冒死再拜，祝陛下万岁!”汉武帝听了不言，起身回宫，到傍晚时又召见东方朔责备道：“今天先生给我祝寿，是适合的时候吗?”东方朔道：“悲伤过度就会阴气亏损，伤害身体，而消忧莫过酒，我借酒给陛下祝寿，是有感于陛下正而不阿，所以才为陛下止哀啊。”汉武帝通过与东方朔的对话，又对“不偏不党，王道荡荡”的理解深了一层。

汉武帝的姑母馆陶公主号称窦太主，50多岁时宠幸一个年轻人叫董偃。她还将董偃推荐给了汉武帝，深得汉武帝喜爱，于是很多赛狗、跑马、踢球、弄剑之徒，便纷纷聚集到董偃周围，随从着汉武帝经常游乐。有一日，汉武帝在宣室殿设酒宴招待窦太主与董偃，东方朔正持戟在殿阶下守卫，他放下戟上前进谏武帝道：“董偃犯有三条当诛之罪，如何能进帝王所居的正室?”汉武帝问：“何罪?”东方朔凛然道：“董偃私通公主，罪其一；败坏风化，扰乱礼制，罪其二；陛下年富力强，正是学习精进之时，董偃却带着陛下极尽犬马声色之乐，行走邪恶淫辟之路，其罪三也。”汉武帝沉默不答，许久道：“我已经设下酒宴，这次就算了吧，以后改正。”东方朔正色道：“不可以。宣室是先帝的正殿，不是议定法度的政事不能入内。”汉武帝对董偃的尊宠从此而衰。

当时，社会风气日趋奢侈淫靡，百姓以耕田为耻，纷纷谋求他业，汉武帝便问东方朔：“我想教化百姓，有什么好的办法呢?”。东方朔趁机进谏道：“尧、舜、禹、汤等上古之事，太过遥远，我不能说清，只愿说说近代文帝的作为。文帝贵为天子，富有四海，但他身着粗布，眠卧草席。他以道德为美好，以仁义为准绳，天下百姓都受文帝感化，形成了淳厚的时俗。”东方朔话锋一转：“而现在呢?陛下因嫌所居宫殿太小，便筑起建章宫，号称千门万户。宫内土木铺裹着锦纶丝绸，连狗马都披着五彩毛毯。陛下还设置玩耍车，倡导驰逐游猎之乐，聚积奇珍异物。陛下淫逸奢侈到这个地步，却希望让老百姓不要效仿，这恐怕很难做到吧?”说到这里，东方朔献策道：“陛下如果采纳臣东方朔的建议，就应该将华丽的帷帐在大街上当众焚毁，那些游玩的良马再不使用。那么，就只有尧舜盛世可以和陛下的治绩相媲美了。《易经》曰：‘端正事物的本源，万事才有条理；失之毫厘，相差千里。’希望陛下留心鉴察上述之事啊。”

东方朔虽然生性诙谐，但他屡屡直言极谏，汉武帝也常常听从。东方朔外柔内刚，只要看到不良风气，无论是皇亲国戚，还是公卿重臣，他都敢轻视嘲弄，没有什么人能让他肯于屈从。